Лили была пятым ребёнком из шести в семье профессиональной няни Мари Тейлор и музыканта в стиле фолк и продавца в отделе хозяйственных товаров Парка Тейлора. Родилась и выросла она в Гленко, штат Иллинойс, в пригороде Чикаго. По её словам, росла она в достаточно дружественной обстановке и всегда была крайне любопытной. Школу она окончила в 1985-ом; следом была Театральная драматическая школа при Университете Де Поля и мастерская театра Пайвен. В 1993 году, на одной из чикагских вечеринок, Лили познакомилась с Луизой Пост и Ниной Гордон — основательницами альтернативной группы Veruca Salt.

В послужном листе Тейлор несколько дюжин фильмов, в том числе «Дурацкое пари» ('Dogfight'), «Мистическая пицца» и «Руди». В основном она играла в независимых фильмах и театральных постановках. Были у неё роли и в телесериалах — так, в «Клиент всегда мертв» она исполнила роль Лизы Киммел Фишер.

Началась её карьера в 1988 году, с фильмов «Мистическая пицца» и «Скажи что-нибудь»; за эти роли Лили получила немало положительных отзывов. Куда большую популярность актриса обрела после главной роли в картине Нэнси Сэвоки «Дурацкое пари» 1991 года; здесь она исполнила роль некрасивой девушки, вынужденной участвовать в жестоком соревновании. Вместе с ней в фильме играл Ривер Феникс, брат известного актёра Хоакина Феникса. В 1993 году Тейлор вновь довелось поработать с Сэвокой в картине «Домашние святые»; получившееся творение двадцать кинокритиков национального уровня включили в свои списки лучших фильмов.

В том же году известный режиссёр Роберт Олтман предложил ей роль в своей эпической лос-анджелесской драме «Короткие истории». Тейлор сыграла сцену с Лили Томлин; также в фильме снимались Том Уэйтс, Дженнифер Джейсон Ли, Джулианна Мур и Роберт Дауни-младший.

Одной из наиболее известных ролей Тейлор, безусловно, является Валери Соланас из фильма Мэри Харрон «Я стреляла в Энди Уорхола». Её игра восхитила как критиков, так и простых зрителей. В том же году Лили сыграла в фильме «Выпускницы» c Бруклин Хэрри и Онжаню Эллис. В 1998 году Тэйлор довелось поработать с легендой инди-фильмов Джоном Уотерсом в картине «Фотограф».