Терри О’Куинн родился в Су-Сент-Мари, штат Мичиган. Учился в Центральном мичиганском университете, а затем в университете штата Айова. Начал лысеть с 20-ти лет.

С детства Терри увлекался музыкой. В школе он играл в различных оркестрах на ударных, однако всегда мечтал научиться играть на гитаре. В девятом классе, поработав полгода на местной конюшне, О’Куинн накопил денег и купил себе хороший инструмент. По почте выписал самоучитель игры на гитаре и таким образом постиг азы. В студенческие годы О’Куинна часто можно было встретить в ресторанах и клубах Айова-сити в качестве певца и гитариста. Ходит легенда о том, что на одном из таких «концертов» Терри повстречал оказавшегося в Айове после выступления «Black Sabbath» Оззи Осборна. Тот как раз заканчивал работу в группе и планировал начать сольную карьеру. Впечатленный импровизациями и оригинальной гитарной техникой О’Куинна, Осборн предложил присоединиться к нему, но молодой человек ошарашил Оззи отказом.

Дебют О’Куинна в кино состоялся в 1970 году: он снялся в двух малобюджетных фильмах. В 1978 году 26-летний Терри переезжает в Лос-Анджелес и полностью посвящает себя актёрскому ремеслу. Именно тогда он решил добавить к своей фамилии «О’», чтобы его не путали с уже снимавшемся в то время актёром Терри Куином (англ. Terry Quinn).

В 1979 О’Куинна утвердили на небольшую роль в фильме «Врата Рая». По сценарию его герою предстояло много ездить верхом и Терри пришлось брать уроки у девушки инструктора Лори, чьи родители владели лошадиной фермой. Между ними закрутился бурный роман, и в ноябре 1979 года они поженились. Вскоре у них родились два сына: Оливер и Хантер.

Известность пришла к Терри после психологически сложной роли серийного убийцы в драме «Отчим».

Терри О’Куинн дружит с продюсером «Секретных материалов» Крисом Картером и продюсером «Остаться в живых» Дж. Дж. Абрамсом. Владелец ирландского терьера по кличке «Рэгги».