Родился 3 ноября 1938 года в парижской коммуне Нёйи-сюр-Сен. Отец Роллена был театральным актёром, однако, ввиду развода родителей, Жан фактически не жил с отцом, но, порой, заглядывал к нему в театр. По воспоминаниям самого Роллена, желание связать свою дальнейшую жизнь с кино возникло у него в пятилетнем возрасте, когда он посмотрел фильм «Капитан Фракасс» Абеля Ганса. В 15-летнем возрасте мать подарила Жану печатную машинку, которую он использовал для своих первых писательских шагов. В то время Роллен любил некоторые фильмы Сесиля де Милля, а также увлекался сериалом о Тарзане. Так как в этот период телевидение во Франции только развивалось, после школы Роллен непременно направлялся в кинотеатр. В 16 лет Роллен устроился на работу в компанию Le Films des Saturne, которая преимущественно занималась созданием титров для кинофильмов, но также периодически работала над мультипликацией и документальным кино. На фирме Роллен был обычным клерком, однако, после того, как он попал на съёмочную площадку документального фильма о моторостроительной фабрике, он окончательно решил связать свою жизнь с кинематографом.

Армейская служба для Жана проходила в отделе кинематографии, где, работая совместно с Клодом Лелюшем над документальными фильмами, Роллен набрался опыта в сфере монтажа.

После прохождения армейской службы в 1958 году Роллен, взяв на неделю у своего друга оператора 35-мм камеру, снимает свой первый фильм — короткометражку «Жёлтые любовники». Съёмки фильма производились на пляже возле Диппе, а перезаряжать камеру, по воспоминаниям режиссёра, приходилось в туалетах. Следующим его фильмом опять явилась короткометражка — «Медное небо» 1961 года. Однако, ввиду отсутствия денег и последующего неприятия к своему творчеству, материал так и не был доснят, а впоследствии был утерян. В 1962 году Роллен первый и единственный раз принял участие в съёмках фильма в качестве помощника режиссёра, помогая Жану Марку Тибо при производстве картины «Скакун для двоих». В 1964 году Роллен вместе со съёмочной командой приезжает в Испанию где, еле избежав тирании Франко, снял антифашистский фильм «Жизнь в Испании». В это же время Жан начинает заниматься написанием сценариев и беллетристикой. В середине 60-х годов Роллен под псевдонимом Мишель Жентиль (этот псевдоним он будет впоследствии использовать при съёмках эротических и порнографических фильмов) пишет эссе, посвящённое творчеству Гастона Леру и опубликованное в одном из фантастических журналов.

Первым полнометражным фильмом Роллена явился фильм «Насилие вампира», который, однако, первоначально задумывался как короткометражный. Для производства фильма Роллен нигде не мог найти денег, пока не встретился с Сэмом Селски — продюсером, владельца кинотеатра, а впоследствии и постоянного компаньона Роллена. Селски не понимал своеобразного экспериментального подхода Жана к вампирской тематике, но поверил ему и выделил необходимые деньги. Выход фильма произвёл некоторый общественный резонанс — зрители кидали в экраны мусор, а кинокритики поспешили назвать Роллена и его съёмочную группы компанией психов. Роллен, видя такое отношение к его фильму, уже собрался покончить с кино, но фильм принёс всё-таки определённую прибыль и Жан продолжил развивать свой подход к вампирам в кинематографе.

Следующим фильмом режиссёра стал «Обнажённый вампир» 1970 года, где уже было меньше сюрреализма, однако остались вампиры и обнажённые женщины. В 1973 году выходит первый порнофильм режиссёра. Первоначально Роллен пытался подходить к порнографии с позиции искусства, однако, ввиду того, что данные его фильмы не получили должного отклика, он продолжал работать в этой сфере уже без былого вдохновения. В 1978 году он снимает фильм «Гроздья смерти», повествующий об экологической катастрофе и появившихся в результате неё зомби. В 1980 году следует «Ночь охоты», рассказывающая о пациентах психиатрических стационаров.

После тяжёлой болезни Роллен возвращается в кинематограф. В 1997 году он экранизирует собственный роман и снимает «Сиротки-вампиры», а в 2002 году выходит «Невеста Дракулы».