В 1977 году окончил Московское театральное училище им. Б. Щукина.

В 1977—1980 годах был актёром Одесского театра музыкальной комедии.

В 1980—1988 годах — актёр Куйбышевского областного драматического театра.

С 1988 года — актёр Одесского русского драматического театра. Играл роль Менделя Крика в спектакле «Закат» (реж. В. Стрижов) — знаковой постановке театра конца 1980-х годов, вернулся к исполнению этой роли в 2018 году в новой версии спектакля.

Популярность завоевал благодаря «Джентльмен-шоу», где снимался в роли Семёна Марковича из «Одесской коммунальной квартиры». В одном из выпусков передачи была единовременная рубрика «Байка от Олега Школьника», где он рассказал историю, как настолько вошёл в образ, что во время гастролей в регистрационной книге в гостинице (по его словам, случай произошёл в Алма-Ате) записался как «Семён Маркович», и администратор гостиницы даже указал ему на «ошибку в паспорте».

Работает на одесском телевидении ведущим программы «Живопись вкуса с Олегом Школьником». Известен как комментатор футбольных матчей.

Награждён знаком отличия Президента Украины — юбилейная медаль «20 лет независимости Украины» (19 августа 2011) — за значительный личный вклад в социально-экономическое, научно-техническое и культурно-образовательное развитие Украинского государства, весомые трудовые достижения и многолетний добросовестный труд.