Отец Ольги был школьным учителем физики. Мать была хранителем семейных традиций, среди которых важное место занимали любовь и бережное отношение друг к другу. В семье Остроумовых кроме Ольги ещё две дочери и сын: Раиса, которая работала инженером водного транспорта, в настоящее время находится на пенсии; Людмила — предприниматель, ныне живёт в Геленджике; и Георгий, который в своё время работал на Байконуре, а сейчас работает в фирме по строительству подвесных дорог.

В 1966 году она стала студенткой ГИТИСа имени Луначарского. Студенческие годы Остроумовой проходили в общежитии ГИТИСа на Трифоновке.

Окончив институт в 1970 году, Остроумова была принята в Московский театр юного зрителя, где она начала работу у режиссёра П. Хомского, который ранее был её педагогом в ГИТИСе. Там же ей довелось работать с режиссёром Михаилом Левитиным, который стал её вторым мужем.

Роль школьницы в фильме Станислава Ростоцкого «Доживём до понедельника» в одночасье сделала её любимицей миллионов зрителей. В фильме «А зори здесь тихие» она сыграла роль Жени Комельковой. Фильм стал культовым в Советском Союзе, Китае, ряде других стран.