Бре́ша Уэ́бб родилась и выросла в Балтиморе, штат Мэриленд, где окончила школу.

В 2007 году она начала свою карьеру на телевидении с эпизодических ролей в сериалах «Душевное состояние», «Линкольн-хайтс» и «Грязь». В 2008-09 годах Уэбб играла второстепенную роль доктора в сериале NBC «Скорая помощь». Это привело её к регулярной роли в ситкоме TV One «Эта любимая девушка!». После трех сезонов её персонаж стал центральным, когда Татьяна Али решила покинуть сериал. Она также появилась в «Жеребец», «Частная практика» и «Дурман».

В конце 2013 года Уэбб была одним из афро-американских финалистов на регулярное участие в Saturday Night Live. В 2014 году она взяла на себя второстепенную роль в десятом сезоне сериала ABC «Анатомия страсти», что привело её к главной женской роли в пилоте ситкома Keep It Together. Также она получила одну из главных ролей в ситкоме NBC «По правде говоря».