Рингуолд родилась в городке Роузвил, который находится недалеко от Сакраменто в штате Калифорния. Её мать, Адель Эдит, домохозяйка и повар, а отец — Роберт Скотт Рингуолд, слепой джазовый пианист.

Свою актёрскую карьеру Молли начала в возрасте пяти лет, выступив в спектакле «Алиса в Стране чудес». А уже в следующем году она записала альбом «I Wanna Be Loved by You» в стиле диксиленд со своим отцом и его группой «Fulton Street Jazz Band».

Позже Молли появлялась на местном телевидении в рекламных роликах, а в 1979 году снималась в эпизодах телесериала «Different Strokes». Следующим шагом её карьеры стала роль в телевизионном шоу «Facts of Life». В 1984 году состоялась её первая серьёзная роль в фильме «16 свечей» Джона Хьюза, за которую в следующем году она получила награду в номинации «Лучшая женская роль в комедии или драме».

В следующих фильмах она снималась вместе с другими известными актёрами — Эмилио Эстевесом, Джаддом Нельсоном, Энтони Майклом Холлом, Робертом Дауни мл. и другими. После серии ролей в фильмах Джона Хьюза многие посчитали, что Молли его любимая актриса, но в 1987 году Рингуолд отказалась от главной роли в его фильме «Чудеса своего рода».

В 1988 году получила награду за роль в драме «Надолго ли?» в номинации «лучшая актриса» на кинофестивале в Париже.

В 1990-х годах Молли стала менее популярной, что безусловно связано с тем, что она почти не появлялась в крупных картинах и предпочитала сниматься в сериалах и малоизвестных фильмах.

Современный молодёжный сериал «Тайная жизнь американских подростков» начал приносить ей новую волну известности. В этом сериале она играет роль матери 15-летней забеременевшей девушки.