Майкл Мэдсен родился 25 сентября 1958 года в Чикаго в семье пожарного Кельвина Мэдсена и драматурга Элейн Мэдсен (в девичестве — Мелсон). Его старшая сестра, Шерил Мэдсен, владеет рестораном в штате Висконсин, а младшая — Вирджиния Мэдсен — актриса. В семье Майкла, есть датские, ирландские и индейские корни.

Прежде чем стать актёром, Мэдсен перепробовал множество далёких от искусства профессий: он работал маляром и автомехаником, санитаром скорой медицинской помощи и рабочим на автозаправке. В подростковом возрасте он встретил режиссёра Мартина Бреста, который убедил Майкла попробовать свои силы в качестве актёра. Мэдсен работал в чикагском театре англ. Steppenwolf Theatre Company под началом Джона Малковича.

В 1977 году актёр переехал в Лос-Анджелес. Первые эпизодические роли в голливудских фильмах он начал исполнять в первой половине 1980-х. В 1989 году Майкл сыграл психически неуравновешенного убийцу Винса в ленте Джона Дала «Убей меня снова», а 1991 году — обаятельного и уверенного в себе Джимми Леннокса в картине Ридли Скотта «Тельма и Луиза». В будущем обаяние «плохого парня» и некая «невменяемость» стали характерной чертой актёрских работ Мэдсена.

Эти черты Майкл в полной мере воплотил в роли садиста мистера Блондина в криминальной драме Квентина Тарантино «Бешеные псы». Фильм получил широкую известность, а роль Вика Веги принесла Мэдсену признание как у критиков, так и у зрителей. В планах Тарантино было возвращение Блондина в ленте «Криминальное чтиво», но актёр отказался от роли, ссылаясь на занятость в вестерне «Уайетт Эрп». В конечном итоге в картине появился брат Вика, Винсент Вега, сыгранный Джоном Траволтой. Спустя более чем десять лет Майкл Мэдсен признался, что он очень сожалеет о своём отказе.

После «Бешеных псов» актёр появился в комедийном триллере «Впереди одни неприятности», современном нуаре «Скала Малхолланд» и малобюджетной драме «Последние дни Фрэнки по прозвищу "Муха"», а также сыграл роль положительного персонажа Глена Гринвуда в приключенческих фильмах «Освободите Вилли» и «Освободите Вилли 2». В 1997 году последовала крупнобюджетная картина «Донни Браско», в которой партнёрами Мэдсена по съёмочной площадке были Аль Пачино и Джонни Депп. С 1998 по 1999 год Майкл был задействован в главной роли в телесериале «Месть без предела».

В 2001 году он появился в музыкальном видео на песню Майкла Джексона «You Rock My World». На большой экран Мэдсен вернулся в 2003 году, исполнив роль Бадда в фильме Квентина Тарантино «Убить Билла». Через два года он сыграл роль второго плана в триллере «Город грехов», который снял коллега Тарантино Роберт Родригес. После этого последовала череда малобюджетных фильмов о преступности, таких как «Злость», «Адская поездка», «Безвозвратный путь», «Смертельное оскорбление». В 2010 году Майкл появился в клипе на песню Скай Феррейры «Obsession», сыграв роль самого себя.

Активно приглашается в российские фильмы («Сматывай удочки», «Мужской сезон: Бархатная революция», «Путь», «Ключ Саламандры», «Скорый Москва-Россия» и др.)

В 2015 году исполнил роль Джо Гейджа в вестерне Квентина Тарантино «Омерзительная восьмёрка».

В середине ноября 2019 года в российский прокат выйдет анимационная комедия «Стражи Арктики», в оригинальной версии которой Мэдсон озвучил Дюка, пса породы хаски.

Прочая деятельность

Из под пера Майкла Мэдсена вышло восемь сборников поэзии: «Beer, Blood and Ashes» (1995), «Eat the Worm» (1995), «Burning in Paradise» (1998), «A Blessing of the Hounds» (2002), «46 Down; A Book of Dreams and Other Ramblings» (2004), «When Pets Kill» (2005), «American Badass» (2009) и «Expecting Rain» (2012). За «Burning in Paradise» он получил награду Firecracker Award, отмечающую лучшие произведения независимого творчества. American Badass посвящена другу Майкла, Дэвиду Кэррадайну, который был его партнёром по съёмочной площадке в фильмах «Убить Билла», «Безвозвратный путь» и «Эльдорадо». В 2005 году издательство 13 Hands Publications выпустило собрание поэзий Мэдсена за десять лет — The Complete Poetic Works of Michael Madsen, Vol I: 1995—2005. В целом, его творчество вдохновлено работами Джека Керуака и Чарльза Буковски. По личному мнению друга Майкла Дэнниса Хоппера, по остроумию поэзия Мэдсена превосходит этих авторов.

В 2006 году 13 Hands Publications опубликовало первую книгу фотографий Майкла, под названием «Signs of Life». Помимо фоторабот она включала некоторое новые на тот момент стихотворения. «Signs of Life» актёр посвятил своему хорошему другу Крису Пенну, с которым он работал над фильмами «Бешеные псы» и «Скала Малхолланд».

Майкл Мэдсен принимал участие в озвучивании компьютерных игр «Grand Theft Auto III» (2001), «True Crime: Streets of LA» (2003), «Dishonored» (2012) и «The Walking Dead: Season Two» (2014).

В августе 2014 года снялся в «Убить Билла» — тематическом музыкальном клипе Игги Азалия на песню «Черная Вдова» с участием Рита Ора.

11 декабря 2015 года Майкл Мэдсен принял участие в программе «Вечерний Киев» на 1+1.

Личная жизнь

Мэдсен был женат на сводной сестре певицы Шер Джорджанне ЛаПьер. Позже женился во второй раз, на Джанин Бисиньяно, которая родила актёру двоих сыновей. В третий раз женился на Де Анне Морган, бывшей супруге музыканта группы Stray Cats Брайана Сетцера. Третий брак принёс Мэдсену ещё троих сыновей. Крёстным отцом одного из них выступил близкий друг и коллега Майкла — Харви Кейтель.

5 марта 2012 года, после конфликта со своим несовершеннолетним сыном, которого Мэдсен застал за курением марихуаны, актёр был арестован за жестокое обращение с ребёнком. Он был взят под стражу в своём доме в Малибу (который прежде принадлежал барабанщику The Who Киту Муну) и помещён в тюрьму. Позже актёр был отпущен под залог.